La tradición señala a Encinasola como escenario de las actividades del pastor lusitano Viriato, que luchó heroicamente contra los romanos. No hay duda de que éstos poblaron la villa y prueba de ello es una lápida romana con inscripciones que hablan de César Augusto que se conserva en la iglesia. Al rey Felipe II y a su hermano Juan de Austria se deben los nombres de los baluartes defensivos (s. XVI),

el de San Felipe y el de San Juan. No podemos olvidar la arquitectura religiosa, la Iglesia de San Andrés (s. XVI) con un interesante retablo barroco y su orfebrería o la Iglesia de San Sebastián en la que se venera una imagen de la Virgen de Gracia del siglo XVI.